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章 烨， 谢小敏， 郑少瑜
（上海交通大学化学化工学院学院，上海 200240）
党的十八大以来，习近平同志把创新摆在国家发展全局的核心位置，高度重视科技创新，提出一系列新思想、新论断、新要求。走创新发展之路，首先要重视创新人才的培养［1］。作为高校，尤其是国家的985重点高校，责无旁贷地应该承担起这一重任。而传统的有机实验教学模式主要是培养学生的实验技能，对学生的科研和创新能力的培养尚有欠缺。这就要求我们在课程设计和课程教学中牢牢围绕这个目标。
训练化学近缘专业的学生从事科学研究的方法和化学思维，包括发现问题、提出问题、分析问题和解决问题的能力，提高学生的综合运用化学理论知识和实验技能的能力，培养学生具有化学研究工作者的基本素质和创新能力［2］。
有机化学实验是化学及化学近缘专业必修的一门专业基础课，实验教学是培养学生理论联系实际、分析和解决实际问题的一个重要教学环节，也是促进知识向能力转化、培养创新人才的一条重要途径。
近年来，很多院校都对有机化学实验进行了改革，增加了综合性、设计性实验，提高了实验难度和复杂性［3-7］，但经典的基本操作和基本技能的训练仍然是非常重要的，以往的基本操作训练实验大多是“照方配药”，国内的绝大部分教科书在这一部分训练都比较薄弱，大家的关注点都在增加实验难度和数量上，集中在把科研成果转化为教学、多步骤合成等方面。纵观国内外教材的差别，可以发现国内有些教材的难度和国外相比甚至更难、更复杂，但是“万丈高楼平地起”，有机化学实验中的重结晶、萃取、蒸馏、柱层析、薄层层析等基本操作在任何一个复杂的、综合性的实验中都是不可或缺的环节，再难的合成也是由一个个简单的单元操作拼接而成的。如何在看上去简单的基本操作中培养学生的创新能力是摆在有机化学教育工作者面前的一个问题。
2.1 重结晶实验的改进
首先要改变的是经典实验的设计，以萘的重结晶操作为例［8-9］：
传统方法是称取2 g萘，加入25 mL 70%的乙醇和沸石，回流至溶解，活性炭脱色，热过滤，冷却，抽滤，产物干燥。这种做法的弊端就是学生只是简单的操作工，和理论知识联系不多，不能培养学生的创新能力。
改进的做法是预习时就要求学生查阅萘在常用有机溶剂如醇或者醚以及水中的溶解度，可知萘易溶于醇、醚而不溶于水。鉴于醚与水互不相溶，所以醇水混合体系比较适合用作重结晶溶剂。改进的做法是将萘溶于醇中，然后逐渐滴加水至混合物需要加热至沸才溶解，记录加入醇和水的量，计算出乙醇的百分浓度。
除乙醇外，还可以提供丙酮、甲苯、正己烷等溶剂供学生实验。让同学们尝试一下如果将萘加入水中，逐渐滴加乙醇至加热条件下全溶（溶液澄清），比较两种方法的优缺点。这种教学方法是把学生视为学习的主体，而不是被动的受体，培养学生的探究精神，使他们能够从源头掌握使用混合溶剂提纯固体有机物的基本思路和方法。
2.2 萃取实验的改进
萃取实验可以采用问题式学习（PBL）教学法［10-11］，把学生分成若干小组，提供待分离的不同混合物，例如第1组为3-羟基苯甲酸乙酯内混有少量三乙胺；
第2组为叔丁基苯酚中含有少量苯甲酸；
第3组为β-萘酚中含有少量对甲苯胺。
提供的思考问题有：①上述3组原料应如何分离？设计相应的反应方程式和分离步骤；
②萃取用的有机溶剂应如何选择？③为什么通常萃取出来的有机物要用饱和NaCl溶液洗涤？④分液漏斗使用时要注意些什么？
把这些问题提前布置给学生，让他们带着问题预习，并根据所掌握的理论知识，分组自行设计分离方法。一般来讲，对于第1个问题大部分学生都能回答，但后3个问题则回答不够全面，这时就是教师引导、分组讨论的最好时机。实验结束后提供每一种纯物质的1HNMR谱图，让学生拿自己分离后的产物与之对比，实验结果再经过同学之间、师生之间的互相讨论、分析成败原因（没有条件的也可以通过测定产物的熔点来判断纯度）。通过多次使用正向萃取、反向萃取等基本操作，理论联系实际的训练，使学生成为实验的主人，真正掌握这一基本操作。
2.3 蒸馏实验的改进
蒸馏操作是提纯、分离液体有机物常用的方法。学生常常误以为只要两种液体沸点相差比较大，就可以用蒸馏的方法进行分离，但实际上蒸馏要分3种情况：①当A、B两组分沸点差＞30°时，虽不会形成共沸体系，但A、B组分可以较好分离；
②当A、B两组分沸点差＜30°时，虽不会形成共沸体系，但A、B组分不能分离，且馏出物中组分比例随温度变化；
③当A、B两组分形成共沸物时，同一温度下蒸出。在实际教学中，同样可以采用PBL教学法，设计不同的混合体系，如环己烷-甲苯，75%的乙醇溶液、乙醚-苯甲酸乙酯，安排学生尝试不同体系的蒸馏，详细记录蒸馏过程中温度的变化，并解答各种体系蒸馏温度变化的原因。最后产物可以通过气相色谱表征，这也是一种探究式的学习方法，在学习过程中要把相图［12］的知识与实验操作融会贯通，对培养学生独立思考、理论联系实际是非常有益的。
2.4 分馏实验的改进
从环己醇出发脱水制备环己烯是一个非常经典的反应［13-14］：
由于这是一个可逆反应，需要不断将产物环己烯蒸出才能得到较多的产物，同时由于环己烯与水的沸点接近，并且能够形成环己烯与水的共沸物（沸点70.8℃，含水10%），环己醇与环己烯的共沸物（沸点64.9℃，含环己醇30.5%）以及环己醇与水的共沸物（沸点97.8℃，含水80%），所以必须采用分馏装置，产率一般为60%。
改进的做法是当环己醇的蒸出量达到2/3时，可以加入与原料环己醇等量的甲苯作为驱逐剂［15］，把残留在蒸馏瓶和分馏柱中的少量环己烯带出，最后再进行二次分馏，产率可达80%。产物经气相色谱表征，绝大部分同学都能得到较纯的产物。实验结束后可以组织学生讨论：为什么本实验选用甲苯作驱逐剂？选用的标准是什么？这种做法的优势在于启迪了学生的思维，拓宽了视野，培养学生求实创新的能力。
2.5 层析实验的改进
层析操作是有机实验中最常用到的一个基本操作，通常都会在单元操作中作为一个知识点传授给学生，但真正把它活学活用做得还是不够的。一般在本科实验中实验时间的长短都是事先告知学生的，而实际上完全可以培养学生利用薄层层析监测反应进程，自主决定反应时间。例如苯甲酸乙酯的制备实验［16］：
可以采用薄层层析跟踪反应进程，0.5 h取一次样，如果后二次取样点板，苯甲酸和苯甲酸乙酯的含量差异不大的话，就可以停止反应了。展开剂为石油醚∶乙酸乙酯=15∶1，点样用的原料苯甲酸可溶在乙醇中。
再比如利用Grignard反应制备三苯甲醇以及苯基正丁基醚的制备都可以比较方便地利用紫外显色来跟踪反应进程，这也是“授人以渔”的做法，可以让同学比较反应1 h和反应1.5 h的实验结果，让学生们通过自己的切身体会掌握控制有机反应时间的方法，此类教学方法充分发挥了学生的主观能动性，也是理论与实际充分融合的做法。
我校长期以来坚持“起点高、基础厚、要求严、重实践、求创新”的育人原则和注重品行的育人理念，打好本科教学的基础是根本所在，在当今网络化、信息化的时代下，在长期的教学实践中，不断更新实验内容，在保证基础知识、基本训练的同时，改进传统、经典的实验设计，适当地增加实验的挑战性，取得了优良的教学效果，90%的学生在本科期间就进入课题组，从事大学生创新计划和实践计划，并以第一作者发表多篇高水平论文，有机化学实验的改革和创新为培养研究型、创新型人才打下了良好的基础。
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